【导读】2018执业药师《中药学专业知识一》考点:生物碱类!福建华图医疗卫生微信公众号(fjhtyl),福建医疗卫生培训咨询电话:0591-87896332;88780197,微信咨询请扫描下方二维码:
第三章 第二节 生物碱类
必考点一:生物碱的分类及典型化合物
1、吡啶类生物碱
(1)简单吡啶类:槟榔碱、槟榔次碱,烟碱,胡椒碱。
(2)双稠哌啶类:喹诺里西啶基本母核。苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱。代表药物:苦参
2、莨菪烷类生物碱:莨菪碱、古柯碱。
3、异喹啉类生物碱
(1)简单异喹啉:鹿尾草中降血压成分萨苏林。
(2)苄基异喹啉
①1-苄基异喹啉:罂粟碱(解痉)、去甲乌药碱(强心碱)、厚朴碱;
②双苄基异喹啉:汉防己甲、乙素;
③原小檗碱类:小檗碱(季铵碱),延胡索乙素(叔胺碱);
④吗啡烷类:吗啡、可待因、青风藤碱等。
4、吲哚类生物碱
简单吲哚类(大青素B、靛苷)、色胺吲哚类(吴茱萸碱)、双吲哚类(长春碱、长春新碱)和单萜吲哚类(利血平、士的宁)。
5、有机胺类生物碱:麻黄碱、秋水仙碱,益母草碱。
必考点二、生物碱的理化性质
(一)性状
液态生物碱(烟碱、槟榔碱),少数液体状态或小分子的固体生物碱具有挥发性。个别有升华性(咖啡因)。多具苦味,甜菜碱具甜味。绝大多数为无色或白色,小檗碱、蛇根碱呈黄色,要跟建、小檗红碱呈红色。利血平紫外光下显荧光。
(二)旋光性:大多数生物碱有旋光性,多呈左旋。
(三)溶解性
1、游离生物碱
(1)亲脂性生物碱、亲水性生物碱、特殊生物碱
2、生物碱盐:一般易溶于水,可溶于甲醇、乙醇;某些难溶于水(小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐等)。
(四)碱性
碱性强弱:用共轭酸的pKa值表示。pKa值越大,碱性越强。
根据pKa值大小,可将生物碱分为:强碱(pKa>11),如季铵碱、胍类生物碱;中强碱(pKa 7——11),如脂胺、脂杂环类生物碱;弱碱(pKa2——7),如芳香胺、N-六元芳杂环类生物碱;极弱碱(pKa<2),如酰胺、N-五元芳杂环类生物碱。
碱性强弱与分子结构的关系:
(1)氮原子的杂化方式:SP3>SP2>SP
(2)电效应
(五)沉淀反应
沉淀反应:酸水条件下阳性结果的判定:3种以上试剂。假阳性-蛋白质、多肽、鞣质。麻黄碱、吗啡等不与生物碱沉淀试剂反应。
(六)显色反应
Mandolin(1%钒酸铵的浓硫酸溶液):莨菪碱及阿托品显红色,士的宁蓝紫色,奎宁淡橙色;
Macquis(1%含少量甲醛的浓硫酸溶液):吗啡紫红色,可待因显蓝色;
Frohde(1%钼酸铵的浓硫酸溶液):吗啡显紫色渐转棕色,小檗碱显棕绿色,利血平显黄色渐转蓝色,乌头碱显黄棕色。
必考点三:含生物碱的常用中药
苦参(双稠哌啶类)、山豆根(喹诺里西啶类)、麻黄(有机胺类)、黄连(异喹啉类)、延胡索(异喹啉类)、防己(异喹啉类)、川乌(双酯型生物碱)、洋金花(莨菪烷类)、天仙子(莨菪烷类)、马钱子(吲哚类)、千里光(吡咯里西啶类)、雷公藤。
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