【导读】2018执业药师《中药学专业知识一》考点：醌类化合物！福建华图医疗卫生微信公众号(fjhtyl),福建医疗卫生培训咨询电话：0591-87896332；88780197,微信咨询请扫描下方二维码：
第三章 第四节 醌类化合物
必考点：
醌类的结构与分类及典型化合物
1、苯醌类：分邻苯醌与对苯醌。软紫草中对前列腺素PGE2生物合成有抑制作用的活性物质属对苯醌。
2、萘醌类：a-萘醌。紫草素衍生物具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌。
3、菲醌类：邻菲醌和对菲醌。如丹参醌类（具有抗菌和扩冠作用）。其中丹参醌Ⅰ、ⅡA、ⅡB、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌等为邻醌类衍生物，而丹参新醌甲、乙、丙为对醌类。
4、蒽醌类：
（1）单蒽核类：蒽醌及其苷类：大黄素型-羟基在苯核两侧，多呈黄色（大黄、虎杖）；茜草素型-羟基在苯环一侧，为橙黄至橙红（茜草）。氧化蒽酚类。蒽酚或蒽酮类。C-糖基蒽醌。
（2）双蒽核类：二蒽酮类：大黄、番泻叶中致泻的番泻苷A、B、C、D；二蒽醌类：山扁豆双醌；去氢二蒽酮类；日照蒽酮类；中位苯骈二蒽酮类。
含醌类化合物的常用中药
1、大黄：主成分蒽醌类化合物。游离蒽醌类：大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素。结合蒽醌类：双蒽酮苷（番泻苷），蒽醌苷。《中国药典》釆用高效液相色谱法测定药材中芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚和大黄素甲醚等总蒽醌的含量。
生物活性：泻下作用的有效成分为番泻苷类；大黄具有抗菌作用，其中以芦荟大黄素、 大黄素及大黄酸作用较强。
2、虎杖：蒽醌类化合物，还有二苯乙烯类等。蒽醌主要有大黄素、大黄酚、大黄酸、大黄素甲醚葡萄糖苷等。非蒽醌类的化合物虎杖苷。《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中大黄素和虎杖苷含量。
3、何首乌：蒽醌类：大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄酸、芦荟大黄素等为主，《中国药典》以大黄素和大黄素甲醚为指标成分进行含量测定。
生物活性：降血脂、抗动脉粥样硬化、抗菌、润肠通便等药理作用；此外，具有抗肿瘤及提高免疫功能；抗衰老及促进学习记忆能力的作用。
4、芦荟：羟基蒽醌类：芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚等。《中国药典》以芦荟苷为指标成分进行含量测定。
5、决明子：蒽醌类：《中国药典》以大黄酚、橙黄决明素为指标成分。
6、丹参：菲醌类。脂溶性：丹参酮Ⅰ、丹参酮ⅡA、丹参酮ⅡB、隐丹参酮等。水溶性：丹参素，丹参酸甲、乙、丙，原儿茶酸，原儿茶醛等。《中国药典》采用高效液相色谱法测定丹参中丹参酮类和丹酚酸B含量。滴丸以脂溶性丹参酮为主。丹参的水溶性有效成分，是注射剂的主要成分。丹参素改善心功能，舒张冠脉平滑肌。
7、紫草：萘醌类。天然色素。《中国药典》采用紫外分光光度法测定药材中羟基萘醌总含量。抗肿瘤、抗炎和抗菌活性，抗肝脏氧化损伤和抗受孕作用。
醌类化合物的理化性质
酸性：含-COOH＞含二个以上β-OH＞含一个β-OH＞含二个以上α-OH＞含一个α-OH。
相应的在碱性溶液中的溶解顺序：5% NaHCO3，5% Na2CO3 , 1%NaOH , 5% NaOH。
颜色反应：
菲格尔反应（Feigl）：醌类衍生物，生成紫色化合物；
无色亚甲蓝反应：苯醌与萘醌专用显色剂，蓝色斑点，与蒽醌类区别；
碱液反应（Borntrager）：羟基蒽醌类化合物遇碱液显红至紫红色的反应；
Kesting-craven：活性亚甲基反应。苯醌和萘醌中未被取代的位置，区分蒽醌和苯醌、萘醌。
醋酸镁反应：羟基蒽醌类化合物（必须具有α-羟基）。
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